De Nightwatch is een kostbare jol van de vader van Bob Carter. De jol moet van de thuishaven Long Island Sound naar Florida worden gebracht, waar de nieuwe eigenaar hem zal overnemen. Bobs vader wordt ernstig ziek en daarom moet Bom samen met zijn achtienjarige neef Monk en een gehuurde kapitein de klus klaren. Dit blijkt niet eenvoudig, want de eigenwijze Monk, die doet alsof hij alles van de scheepvaart afweet, blijkt in de praktijk niets van boten af te weten. Bovendien is de kapitein een wonderlijk figuur die de leiding geheel aan de jongens overlaat. In New York neemt hij zelfs de benen. Omdat het schip koste wat het kost naar Florida moet worden gebracht, moeten Bob en Monk letterlijk en figuurlijk alle zeilen bijzetten om dit karwei tot een goed einde te brengen.